Aparição da Virgem com o Menino a Santo Ubaldo, Bispo de Gubbio, que Indica ao Fundo a Cidade de Pesaro trata-se de um retrato ideal de Ubaldo Ballassini, nascido em Gubbio em aproximadamente 1080-1085, onde morre em 1160, sendo canonizado em 1192. Dante menciona-o de passagem no Paraíso XI, 44, durante a ardente preleção de São Tomás de Aquino sobre São Francisco de Assis: “Intra Tupino e l’acqua che discende / Del colle eletto dal beato Ubaldo” (Entre o [riacho] Tupino e a água que desce / da colina eleita pelo beato Ubaldo). A colina em questão, nas cercanias de Gubbio, é o cenário da experiência de Ubaldo como ermitão, anterior à sua ascensão ao bispado de Gubbio. Esta dupla vocação de ermitão e de administrador da cidade, quando Ubaldo se revela capaz de pacificar suas facções, bem como de protegê-la contra as investidas de Barbarossa, é confirmada pelo erudito Uberto Benvoglienti (1688-1733), que escreve: “Beatus Ubaldo primo fuit eremita in monte illo, deinde fuit episcopus Eugubii. Et est patronus illius civitatis”. (Beato Ubaldo foi primeiramente ermitão naquele monte, depois bispo de Gubbio. E é patrono daquela cidade.) Como deão da catedral de Gubbio, Ubaldo convenceu os canônicos do capítulo a abraçar a rigorosa regra de Pietro degli Onesti, originária de Ravenna.
Tendo identificado como Pesaro a cidade que se estende ao fundo da paisagem, Zanetti (1978) reconstituiu as circunstâncias precisas da encomenda da obra a Palma. A igreja de San’t Ubaldo, de onde provém a pintura em exame, teve iniciada sua constru- ção em 1610 por iniciativa da comunidade de Pesaro, que obje- tivava assim celebrar o nascimento do último duque Della Ro- vere, nascido em 1605 e batizado Federico Ubaldo, em uma dupla homenagem ao glorioso antepassado Federico da Montefeltro e ao santo, em cujo dia de festa o herdeiro havia nascido. Em 20 de fevereiro de 1619, o cardeal Bevilacqua escrevia de Roma ao duque Francesco Maria Della Rovere, pedindo-lhe que confiasse a Orazio Gentileschi o quadro em questão, destinado à referida igreja. Em sua resposta, o duque recusa a prestigiosíssima cola- boração de Gentileschi, preferindo a do pintor tradicionalmente ligado à casa Della Rovere, justamente Palma il Giovane. À luz de tais circunstâncias, que reiteram a tradicional proteção dos Della Rovere a Palma il Giovane, adquire particular relevo a inscrição aposta à obra: Iacobus Palma / palmam de robore / sumpsit / 1620 (“a palma [da glória] provém a Iacopo Palma do carvalho”, ou seja, do robore, ou rovere, palavra alusiva aos Della Rovere, que em português significa “Do Carvalho”).
No guia de Pesaro de 1783, a obra é mencionada por Lazzarini na igreja de San’t Ubaldo. Como observa Mason Rinaldi, uma pintura com o mesmo tema é descrita por Lazzarini na igreja da Madonna del Porto. Embora já avançada no século XVII, a obra do Masp retoma uma composição em registros superpostos claramente neoquinhentista, com o motivo iconográfico da “Virgem no céu”, originado na Virgem de Foligno, de Rafael, e na de Tiziano, em Ancona, de 1520, exatamente um século antes da obra do Masp, documento importante da extrema atividade de Palma.
— Autoria desconhecida, 1998