Velázquez foi aluno em Sevilha do pintor e teórico Francisco Pacheco (1564-1644), que se tornaria seu sogro e mentor. Suas primeiras obras foram cenas de vida popular e religiosas inspiradas no vigoroso realismo de Caravaggio (1571-1610). O apoio de Don Gaspar de Guzmán (1581-1645), conde-duque de Olivares, poderoso primeiro-ministro do rei Felipe IV (1605-1665), retratado no quadro do MASP, proporcionou a Velázquez a nomeação a pintor de corte, com apenas 25 anos de idade. O retrato do MASP representa, portanto, um momento particularmente importante no caminho do artista que transformou o gosto artístico da corte espanhola e a pintura europeia do seu tempo. No quadro, Olivares exibe numerosos símbolos de poder: a grande chave, as duas esporas na cintura, a longa corrente de ouro, que eram o distintivo dos cargos de Sumiller de Corps e de Caballerizo Mayor, recebidos pelo ministro desde 1622, que lhe davam acesso irrestrito aos aposentos do rei; a cruz vermelha da Ordem de Alcântara no peito é símbolo de pertencimento à mais alta nobreza castelhana; o bigode opulento e a barba bem-feita são sinais de cuidado pessoal e afirmação de masculinidade. Velázquez representa no seu patrono a figura ideal do “Valido del Rey”, o braço direito do monarca, verdadeiro dono do reino.
— Equipe curatorial MASP, 2017
É lugar-comum na historiografia política do século XVII a comparação entre o conde-duque de Olivares (1587-1645) e seu rival francês, o cardeal-duque de Richelieu (1585-1642), comparação a que retornou amplamente Eliott (1984) e que se justifica seja pela similaridade de diversas das circunstâncias, programas e estratégias que sustentam seus percursos políticos, seja pelas dimensões comparáveis de suas estaturas como homens de Estado. Em um longo panegírico de García de Salazedo Coronel a Don Gaspar de Guzmán, conde de Olivares e duque de San Lúcar la Mayor, o poeta acrescenta, a estes, os seguintes títulos: “Comendador Mayor de Alcántara, del Consejo de Estado y Guerra e Cavallerizo Mayor del Rey Nuestro Señor” (apud Camesasca 1987, p. 106). A lista de títulos poderia ainda ser completada pelo de Cavaleiro da Ordem de Calatrava, obtido aos cinco anos de idade, mas ao qual renunciou em 1625. Gaspar de Guzmán y Pimentel nasce em Roma, filho do embaixador espanhol Don Enrique de Guzmán e de Doña María Pimentel Fonseca, de alta estirpe castelhana. Encaminhado à vida eclesiástica por não ser o primogênito, Don Gaspar obtém em 1604 o grau em Direito, Teologia e Artes na Universidade de Salamanca. A morte do pai, em 1607, após a do irmão, leva-o a renunciar à carreira já iniciada como cônego em Sevilha, ao mesmo tempo que o torna único herdeiro de uma das maiores fortunas da Espanha. Habilitado a exercer o papel de favorito de Filipe IV, coroado em 1621 com apenas 16 anos de idade, o conde-duque assume o cargo de primeiro-ministro desde 1623, ao qual se somam os de grão-camerlengo e chanceler das Índias, o que lhe assegurará por vinte anos o controle absoluto do Estado, até seu afastamento em 1643, a dois anos de sua morte, exilado em Toro, no norte da Espanha, e submetido a humilhantes investigações da Inquisição. O conde-duque de Olivares empreende a última grande tentativa de reabilitação política e econômica da Espanha. O esgotamento relativo dos recursos coloniais de par com o declínio da indústria e comércio espanhol, a separação de Portugal em 1640, o obstinado separatismo da Catalunha e da Andaluzia, o desgaste e os revezes espanhóis na Guerra dos Trinta Anos (1618-1648), em suma, o fracasso da política interna, bem como do assim chamado austracismo, isto é, a pretensão de reunificação da Europa dos Habsburgo, confere ao vintênio do conde-duque um conteúdo trágico, por seu caráter inelutável, mas certamente não destituído, por suas aspirações imperiais, de uma grandeza histórica maior.
Assim como Philippe de Champaigne foi o retratista de Richelieu, Velázquez foi por excelência o do conde-duque. O retrato do Masp, de que se conserva o documento de encomenda de 1624 (Mélida 1906), é o primeiro de uma série de ao menos cinco retratos ainda conservados do conde-duque. Nele, posa o retratado ainda com a cruz vermelha da Ordem de Calatrava, à qual ele jamais prestou juramento definitivo, devendo a ela renunciar em agosto de 1624 por incompatibilidade com a comenda da Ordem de Alcántara, que estava prestes a lhe ser outorgada e cuja fita verde comparecerá nos quadros sucessivos (López-Rey 1996, p. 70). Em todo caso, Velázquez assina em dezembro de 1624 o recibo pelo pagamento deste retrato, nos seguintes termos: “Eu, Diego Velázquez, pintor de Sua Majestade, declaro ter recebido do Señor Juan Cenoz 800 reales, conforme a ordem de pagamento de que aqui se acusa recepção, e ter recebido o dito montante das mãos de Lope Lucio de Espinosa, residente em Burgos, e tê-lo recebido como pagamento de três retratos, do rei, do conde de Olivares e do Señor García Perez, em fé do que assino, em Madri, 4 de dezembro de 1624.” (Mélida 1906; López-Rey, loc. cit.) Não chegou a nós o retrato do grande professor de Direito de Salamanca e membro do Conselho de Castela, Don García Perez de Araciel, falecido justamente em 1624, deixando viúva Doña Antonia Ipeñarrieta y Galdós, a provável responsável pela tripla encomenda.
Seria de cogitar que ambos os retratos de Filipe IV, hoje no Metropolitan Museum de Nova York, e o do conde-duque, do Masp, possam ter sido concebidos como pendants, tais são suas similaridades. Se assim o fosse, entretanto, argumenta Camesasca, o conde-duque deveria estar voltado para o rei. Ambas as telas têm de qualquer modo praticamente as mesmas dimensões, ambas as personagens instalam-se no espaço de maneira quase idêntica, com escala idênticas, com a mão direita sobre a empunhadura da espada, as pernas e os pés em posições iguais, com o mesmo cetim negro atravessado diagonalmente por cadeias de ouro e recortando-se sobre um fundo neutro marrom-escuro. Em particular, é notável que ambos estejam endossando a mesma magnífica golilla cinza-esverdeada que, segundo a Historia del luxo y de las leyes suntuarias de España (Madri, 1788, apud López-Rey), de Juan Sempere y Guarinos, surgira em Madri, tornando-se imediatamente moda em janeiro de 1623.
Mas, também em seus contrastes flagrantes, poderiam as duas personagens constituir um díptico de qualidades contrárias, em que se contraporiam a elegância quase coreográfica de um à corpulência do outro, e a fidalguia ao poder. No Retrato do Conde-Duque de Olivares, efetivamente tudo é poder: a mão sobre a mesa e a que segura a espada são de uma possessividade ostensiva e travam a figura em sua frontalidade. Da maciça cadeia de ouro do conde-duque pendem esporas de ouro, emblemas de seu título de Cavallerizo Mayor del Rey, enquanto a enorme chave, sempre de ouro, designa seu estatuto de camareiro maior da Câmara Régia. Mas esses enormes objetos, assim como a retórica que destilam (em contraposição à frágil folha de papel que pende da mão do jovem rei), funcionam não como simples atributos, mas como signos ameaçadores de uma carapaça de guerra e reforçam a impressão que o retratado toma de assalto, e ocupa o espaço de seu quadro. Chamam a atenção evidentemente no retrato as dimensões diminutas da cabeça do retratado, tanto mais que seu corpo descreve uma forma rombóide fantasticamente dilatada. Não apenas excepcionalmente pequena, a cabeça do conde-duque traz uma fisionomia impassível que não deixaria de suscitar o mesmo juízo reservado por Cassiano dal Pozzo (1588-1657), de passagem por Madri em 1626, ao retrato do cardeal Francesco Barberini, que Velázquez acabara de pintar: “con malinconia e aria severa”. Na realidade, a manipulação estilística da figura tende a um efeito de transferência do foco expressivo da fisionomia para o corpo e seus “objetos”, de tal maneira que o retratado surge não tanto como expressão de uma individualidade, mas como um objeto de poder. Quase como se Velázquez procurasse aqui uma síntese de suas experiências de retratista e de pintor de naturezas-mortas. Surpreende enfim, e talvez sobretudo, a capacidade do jovem de 24 anos de comportar-se como puro pintor diante da presença mesma do poder absoluto; de entender e dar a ver toda a potência dessa arquitetura, sem ceder em nada ao gênero encomiástico. Qualidade que o jovem nem sempre saberá manter intacta ao longo dos anos.
— Autoria desconhecida, 1998