Não se conhecem as circunstâncias da encomenda de Retrato do Duque de Pastrana. A obra pertencia até 1896 à coleção dos duques de Osuna, família aristocrática de Castela, a quem Quevedo reverenciou em sua Memoria inmortal de Don Pedro Girón, Duque de Osuna, Muerto en la Prisión e de quem Goya pintou, quase dois séculos depois, o célebre retrato de família, hoje no Museu do Prado. Eminente personagem da corte de Carlos II, o quarto duque de Pastrana é o título mais eminente de Don Gregorio de Silva Mendoza y Sandoval y de Estremera, príncipe de Melito y de Eboli, conde de Saldaña, Caballero de Santiago y del Toisón de Oro. Carreño faz pelo menos mais um retrato dele, hoje no Prado, considerado unanimemente sua obra-prima no gênero. Do ponto de vista estilístico, os dois retratos são muito diversos. Ao contrário do retrato madrileno, extremamente próximo da maneira de Van Dyck, o exemplar do Masp é de cultura castelhana mais estrita, também mais convencional, devendo-se cogitar na intervenção de ateliê em partes secundárias da figura. O retrato conservado no Masp é certamente anterior ao do Prado, já pela aparência mais juvenil do retratado, provavelmente dos primeiros anos da carreira do pintor na Corte, após 1665. Contrariamente ainda ao do Prado, trata-se de um retrato de câmara, com uma cenografia grandiloqüente, toda ela construída em tonalidades rubras e apoiada sobretudo num desenvolvimento do cortinado muito amplo, com seu volumoso pingente, e de objetos suntuários como o que se eleva sobre a mesa, de curiosa aparência, talvez designativo de um colecionismo de studiolo, emblemático da condição aristocrática de Don Gregorio. O foco do artista na construção de sua personagem concentra-se na cuidadosa montagem dessa estrutura de atributos externos, mais constitutiva da personalidade do retratado que qualquer traço expressivo ou fisionômico, pertinência temperamental ou predicado psicológico.

— Autoria desconhecida, 1998

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