Ernesto de Fiori iniciou sua formação artística em Roma, na Itália, e em Munique, Alemanha, a partir de 1903, e em Paris, França, entre 1911 e 1914, onde realizou suas primeiras obras. Alistou-se no Exército alemão em 1916 e, após lutar como soldado na Primeira Guerra Mundial (1914-18) e atuar como correspondente de um jornal italiano na Alemanha, mudou-se para Zurique, Suíça, em 1918. O artista se destacou pelas esculturas de figuras humanas estilizadas e pela modelagem áspera. Em 1936, De Fiori emigrou para o Brasil, fugindo da ascensão do nazismo. Passou a dedicar-se mais sistematicamente à pintura, privilegiando a representação de paisagens locais. Na década de 1940, passou a se interessar por temas urbanos e destacou-se na representação de figuras femininas, muitas vezes reunidas em duplas ou grupos. É o caso desse retrato de duas mulheres abraçadas em um interior despojado, uma das 29 obras do artista presentes no acervo do MASP. As silhuetas esboçadas e os rostos deformados por pinceladas enérgicas o aproximam do expressionismo, com o qual o artista teve contato na Alemanha. Naquela época, De Fiori, que morava no centro da cidade de São Paulo e frequentava bares e restaurantes, realizou algumas pinturas de bordéis, provavelmente o caso de Duas amigas.

— Equipe curatorial MASP, 2017

Se há uma vocação primordial na obra do artista, esta é certamente a da figura feminina. De Fiori apreciou grandemente, neste âmbito, o retrato duplo ou de grupo. A peculiaridade do exemplar do Masp, Duas Amigas, um dos grandes momentos da pintura do artista, é o tratamento violentamente expressionista notadamente dos rostos das figuras. A exposição da Pinacoteca do Estado revelou a existência de uma outra versão da mesma obra, de dimensões de resto idênticas, mas realizada em uma técnica mais densa de empaste (coleção Ana Maria Stickel, Laudanna 1997, p. 77). Em ambas as versões, detecta-se uma vaga memória da metafísica, talvez única na obra do artista, à qual se articula um interesse, não menos raro, pelo jogo das linhas arquitetônicas não indiferentes às tendências abstracionistas. Paisagem Urbana, de início dos anos 40, poderá ter influído significativamente no Arranha-Céus de Menotti Del Picchia, pintado no mesmo decênio.

— Autoria desconhecida, 1998