Segundo uma indicação constante no verso da obra Madona com o Menino entre Santa Madalena e Santo Estevão Protomártir, o afresco foi transferido sobre tela por Domenico Brizi di Assisi, em 1898. A informação é da maior importância para a localização da proveniência da obra, pois, em um artigo recente, Menichetti (1994, p. 3) transcreve uma nota de Egidio Calzini publicada na Rassegna Bibliograca dell’Arte Italiana do mesmo ano de 1898, pela qual se toma conhecimento de que justamente em 1898, em uma casa situada no número 11 da via Reposati (hoje via Mazzatini), em Gubbio, foram retirados e vendidos “aproximadamente 20 metros quadrados de afrescos” de Nelli, divididos em cinco seções (“riquadri”). Em uma destas cinco seções, encontrava-se uma Madonna della Misericordia, Corteggiata da Due Santi, certamente a obra hoje conservada no Masp. Sempre segundo Menichetti, tais afrescos, bem como outros que ali permaneceram, ornavam antigamente o Oratorio dell’Arte dei Mercanti della Lana. É um indício suplementar da proveniência do afresco o fato de que Santo Estevão Protomártir, representado à direita do afresco com o livro e a palma do martírio, era então venerado como padroeiro dessa guilda.
O afresco renuncia a toda empostação cenográca em proveito de uma composição arcaica, de gosto francamente tre cen tista, mais à maneira de um tríptico que de uma “sacra conversação”. As guras longilíneas sublinham os partidos lineares de ascendência gótica, cujos precedentes imediatos são a cultura sienense e as iluminuras francesas, já postas em relação com o pintor por Roli (1961). Em contraponto com o espesso manto de cabelos de Madalena, chama a atenção o drapeado que mitiga os efeitos espaciais e põe em surdina o caráter arquitetônico e monumental do trono, em prol de um tratamento mais íntimo e cortês da Virgem e de seu entourage, quase à maneira de uma tapeçaria. No que se refere à datação do afresco, os mais precisos paralelos estilísticos suscetíveis de fornecer uma referência cronológica segura são os dois afrescos com a Anunciação, em Convignano (Rimini), Santa Maria delle Grazie, e na igreja de San Francesco, em Gubbio, ambos datáveis do primeiro decênio do século XV (Roli 1961, p. 120). Esta datação foi de resto já proposta, independentemente, por Menichetti, que arma ter o pintor residido em Gubbio entre 1405 e 1415.
— Autoria desconhecida, 1998