Heitor dos Prazeres começou a se dedicar à pintura no final dos anos 1930, quando tinha cerca de quarenta anos, já havia se estabelecido como músico e compositor de samba no Rio de Janeiro e como um dos membros
fundadores da Escola de Samba Portela. Ele representou muitos dos lugares que frequentava, entre eles gafieiras, bares boêmios, blocos de Carnaval e terreiros. Sua obra é atravessada por um ritmo conferido tanto pelo
movimento sugerido dos corpos, que em geral aparecem dançando ou em transe em espaços que se assemelham a cenários de teatro, como também pela alternância e pelo contraste das cores intensas que aplica de maneira
homogênea e sem variações de luminosidade. Por ser autodidata e pelo repertório visual que consolidou em sua carreira, Prazeres foi muitas vezes categorizado como um artista naïf. Essa denominação, no entanto, parece
ofuscar a complexidade e a minúcia de seu trabalho, como o demonstra o cuidado na realização de detalhes, como os fios de cabelo ou os botões em
O artista. Trata‑ se de um retrato de perfil de um homem negro, cuja barba e cabelos grisalhos indicam certa idade. Ele fuma um cachimbo, objeto que também é corriqueiro nas representações de pretos‑velhos, entidades sábias
de religiões afro‑ brasileiras. A boina vermelha, atributo tradicionalmente associado aos artistas, reaparece em alguns autorretratos de Heitor dos Prazeres, o que sugere ser também o caso da pintura do MASP.